El professor Ichabod Crane cavalca pels boscos que voregen Sleepy Hollow amb el cor trencat després que la jove Katrina van Tassel hagi respost negativament a la seva declaració amorosa. Amb el cap encara enterbolit pel desamor i les macabres històries que el pare de la jove havia explicat durant la vetllada, Ichabod es trobarà amb un misteriós genet. El professor no podrà sinó picar el seu cavall per fugir com ànima que s'endú el dimoni en descobrir que el genet no duu el cap sobre les espatlles sinó a les bosses de la seva muntura.